Toscano, lavora per dieci anni come bibliotecario alla Nazionale di Firenze. Nell’ambiente musicale fiorente degli anni settanta, Riondino inizia a sperimentarsi come cantautore. Già nel 1978, pubblica con l’etichetta indipendente “Ultima spiaggia” il primo album, David Riondino. Nello stesso anno ha l’occasione unica di aprire i concerti nella tournée di Fabrizio De André con la PFM (Patrick Djavas e Franz Di Cioccio avevano suonato nell’album d’esordio appena uscito). L’anno successivo esce il secondo disco Boulevard.
Accanto alla passione per la musica, emerge un talento notevole per l’improvvisazione di ogni genere di spettacolo (aiutato dalla parlantina) che lo porta al debutto come comico al teatro Zelig di Milano a soli 22 anni.
Ancora poco più che ventenne è tra i fondatori, con la sorella Chiara, del Collettivo Victor Jara, eclettica cooperativa di teatro-musica-animazione.
Come verseggiatore satirico collabora con numerose riviste storiche di satira e controcultura, più o meno goliardiche: “Tango”, “Il Male”, “Cuore”, “Comix”. Indimenticabili i suoi interventi sul quotidiano “Il manifesto”. In un intervista definisce l’intellettuale: “una persona fisica, che comunica, che partecipa, che sa trasformare la sua esperienza in qualcosa che serva anche agli altri, che non trasforma il sapere in potere, che ha un’idea sentimentale del comunicare ed è alla ricerca di un nuovo linguaggio”. Ed è in quest’ottica che Riondino trasforma e fa evolvere la propria attività, senza lasciare intentata nessuna via, né, per quanto possibile, ripeterla.
È negli anni ottanta l’incontro con il cinema, dalla breve apparizione in Maledetti vi amerò, film d’esordio di Marco Tullio Giordana, in cui si esibisce cantando la sua Ci ho un rapporto, all’interpretazione del guru dei fattorini nel secondo film di Gabriele Salvatores Kamikazen ultima notte a Milano. Debutta poi in televisione nel 1988, collaborando dapprima con Lupo solitario e poi negli anni successivi con Fuori orario, Aperto per ferie, L’araba fenice, fino ai più recenti Maurizio Costanzo Show (brillanti improvvisazioni di canzoni e storie come Joao Mesquinho, cantautore brasiliano), Quelli che il calcio e Bulldozer. Come cantautore gli anni ottanta vedono Riondino autore del rarissimo Tango dei miracoli, uscito solo in edicola, con le illustrazioni di Milo Manara e dei Racconti Picareschi, tra i quali spiccano alcuni tra i pezzi più divertenti e originali della sua produzione. Proprio Romanzo picaresco è il titolo dell’opera del suo debutto a teatro, nel 1989, cui seguono a ruota Chiamatemi Kowalski e La commedia da due lire, entrambe realizzate con Paolo Rossi.
L’attività a teatro diventa sempre più centrale nel corso degli anni novanta. Nella stagione teatrale ’93/’94 è in scena con O patria mia, diretto da Giuseppe Bertolucci, accanto a Sabina Guzzanti, Paolo Bessegato e Antonio Catania. Nel 1996 debutta Solo con un piazzato bianco, recital di e con David Riondino. L’anno seguente fonda con Sabina Guzzanti, Antonio Catania e Lelia Serra la Giano s.r.l., società di produzione. Sempre nel 1997 inizia il sodalizio con Dario Vergassola, con cui porteranno sui teatri di tutta Italia dapprima I cavalieri del Tornio – Recital per due e poi Todos Caballeros, gioco intorno al Don Chisciotte di Cervantes che gira dal 2001. L’attività di cantautore continua parallelamente, raggiungendo un’apice nel 1995, quando esce l’album Quando vengono le ballerine? e, con la compagna Sabina Guzzanti, Riondino presenta a Sanremo la canzone Troppo sole, scritta l’anno precedente, durante la stesura della sceneggiatura del film omonimo per la regia di Giuseppe Bertolucci. Debutta alla regia cinematografica nel 1997 con Cuba libre – Velocipedi ai tropici, di cui è anche sceneggiatore. La sua attività a teatro come al cinema e in televisione continua a integrare e miscelare generi e forme di espressione, dalla poesia alla satira, dalla musica alla letteratura, arti visive e tradizionali, in un linguaggio che chiama “la perfetta commistione tra musica, scrittura e disegno”. Sviluppa così allo stesso tempo la sua attività di direttore e consulente artistico.